Reality Winner a commencé sa carrière en tant que membre de l'armée de l'air américaine de 2010 à 2016. Capable de parler plusieurs langues, elle a reçu la médaille de l'Air Force Commendation pour avoir aidé l'armée de l'air grâce à ses capacités de traduction. Après sa carrière militaire, elle a été engagée par Pluribus International Corporation, où elle a traduit des documents liés au programme aérospatial de l'Iran. C'est là que Winner a découvert des documents confidentiels qu'elle a ensuite transmis à The Intercept.